Wychowanek gdańskiego Wybrzeża. Licencję żużlową zdobył w 1985 roku. W tym samym roku wystąpił po raz pierwszy w meczu ligowym, w czterech wyścigach nie zdobywając ani jednego punktu. Był jednak zawodnikiem zespołu, który wywalczył wówczas srebrny medal Drużynowych Mistrzostw Polski, dla Olszewskiego był to jak się potem okazało jedyny medal DMP, zdobyty w barwach gdańskiego klubu.
Na stałe do zespołu wszedł w 1986 roku, stając się z meczu na mecz coraz mocniejszym punktem drużyny. Od roku 1986 był powoływany do kadry Polski, najpierw młodzieżowej, a potem seniorów. Trzykrotnie brał udział w eliminacjach Indywidualnych Mistrzostw Świata, odpadając za każdym razem w półfinałach Kontynentalnych. W 1995 roku brał udział w eliminacjach do cyklu Speedway Grand Prix, odpadając tym razem dopiero w finale Kontynentalnym. Również trzykrotnie wystąpił w finałach Indywidualnych Mistrzostw Świata Juniorów. Rozpoczął w 1988 roku w Slanych plasując się na piętnastym miejscu. Rok później było niewiele lepiej, gdyż poprawił się tylko o jedną lokatę. Najlepszy występ zanotował w 1990 roku we Lwowie. Zdobył dziesięć punktów i przegrał walkę o brązowy medal dopiero po barażowym biegu z Tonym Rickardssonem. Był to jego najlepszy występ na arenie międzynarodowej.
W kraju miał więcej szczęścia do medali. Ich kolekcjonowanie rozpoczął w 1987 roku, kiedy to zajął drugie miejsce w rozgrywkach o Brązowy Kask, przegrywając jedynie z Piotrem Świstem, a także zdobył brązowy medal Młodzieżowych Indywidualnych Mistrzostw Polski, ulegając ponownie Świstowi oraz Ryszardowi Dołomisiewiczowi. Rok 1988 był dla niego jeszcze lepszy. Zdobył dwa trofea, wygrywając rywalizację zarówno w Srebrnym jak i Brązowym Kasku. W kolejnym sezonie wraz z Tomaszem Gollobem i rezerwowym Jarosławem Kalinowskim zdobył złoto Młodzieżowych Mistrzostw Polski Par Klubowych. W ostatnim sezonie w gronie juniorów wywalczył jeszcze brązowy medal W Srebrnym Kasku. Na pierwszy medal w gronie seniorów czekał do 1994 roku. Wówczas to we wrocławskim finale Indywidualnych Mistrzostw Polski zdobył brązowy medal, przegrywając jedynie z Tomaszem Gollobem i Jackiem Krzyżaniakiem. W 1995 roku zdobył swój ostatni medal indywidualnych rozgrywek, zajmując drugie miejsce w finale Złotego Kasku, po raz kolejny ulegając Gollobowi. Po tym sezonie zdecydował się opuścić macierzysty zespół i przeniósł się do Piły.
Zmiana barw wyraźnie mu nie służyła, gdyż zdecydowanie obniżył loty, stając się z roku na rok coraz słabszym zawodnikiem. Starty w Pile dały mu jednak trzy medale DMP. W latach 1996-1997 były to brązowe krążki, a w 1998 roku srebrny.
W 1999 roku nie występował na żużlowych torach. Do rywalizacji powrócił po roku przerwy, zasilając drugoligowy Śląsk Świętochłowice. W barwach Śląska pojechał w sześciu meczach, kończąc sezon z przeciętną średnią 1.633 punktu na bieg. Po krótkiej przygodzie z klubem ze Świętochłowic, wydawało się, że definitywnie zakończył karierę, jednak po doświadczonego żużlowca pod koniec sezonu 2002 sięgnęli działacze TŻ Opole.
Jedyny występ w drużynie opolskiego TŻ-u zaliczył w barażowym pojedynku o utrzymanie w pierwszej lidze z Gwardią Warszawa. Na ciężkim po opadach deszczu torze zdołał wywalczyć cztery punkty w pięciu wyścigach.
Co ciekawe, w kolejnym sezonie powrócił do ścigania… na najwyższym szczeblu rozgrywkowym. Powrót do bankrutującego zespołu z Piły nie zakończył się jednak spektakularnym sukcesem, a po sezonie Olszewski wraz z zespołem został zdegradowany do drugiej ligi. W drugoligowych rozgrywkach w barach Polonii wystartował tylko w jednym meczu, nie zdobywając punktów. Po tym sezonie na stałe już zawiesił kevlar na kołku.
Po zakończeniu kariery przebywał w Stanach Zjednoczonych, gdzie okazyjnie występował w zawodach żużlowych i pomagał młodym amerykańskim żużlowcom. Następie powrócił do kraju i obecnie prowadzi szkółkę mini żużlową w Gdańsku.